Percorrendo la via costiera dalle estremità nord e sud dell'insenatura in cui si protende
Gallipoli (21.208 abitanti nel censimento del 2008),
ben si coglie la singolarità di questo insediamento, dalle apparenze di città orientale per il
biancheggiare dei suoi edifici densamente aggruppati entro il circuito delle mura. Gallipoli è qualcosa di
più di una semplice città sul mare: Gallipoli è nel mare, è città-isola, quasi
trasportata dalla terraferma su un territorio liquido.
Dalla messapica Anxa alla città romana: La fondazione della città è
avvenuta forse durante l'occupazione dorica del Salento, su un preesistente insediamento messapico nominato Anxa,
filiazione costiera della vicina Alezio. Colonia greca, dunque, dipendente dall'emporio tarantino: di questa fase
sussistono reperti archeologici e frammenti architettonici. Gallipoli viene poi assoggettata dai Romani nel 265 a.C.
Dopo un tentativo di alleanza con i Cartaginesi nel 214 a.C., viene definitivamente sottomessa, diventando
statio militaris della XII legione, indi municipium. La sua importanza strategica aumenta, in
età imperiale, con l'apertura della via Traiana (109 d.C.) che la mette in collegamento con Brindisi e quindi
con la rete delle grandi vie consolari.
Fra Bisanzio e l'Islam: Durante la dominazione dell'Impero d'Oriente nella secolare lotta fra
Bizantini e Longobardi, Gallipoli resta roccaforte dell'Impero d'Oriente fino all'invasione normanna ed è
l'ultimo caposaldo bizantino a cadere nelle mani di Roberto il Guiscardo nel 1071. Tuttavia, sotto il dominio
bizantino, numerosi sono gli assalti saraceni alla città, che intorno al 915 viene occupata e tenuta per circa
un trentennio dagli Arabi. All'influenza del dominio saraceno, e alle strette relazioni che la stessa cultura
bizantina ha con quella islamica, si deve certamente riferire l'impianto urbano di Gallipoli, inteso come
stratificazione secolare e lento consolidamento di modi d'occupazione del suolo da parte della popolazione su un
più antico impianto di fondazione greco, di cui alcuni autori hanno voluto leggere la permanenza nel tracciato
stradale della via principale.
Dal buon governo normanno alla conquista aragonese: Nel periodo normanno viene potenziato il
porto, posto nel seno del Canneto e, in relazione a esso, anche il sistema difensivo. Un documento del 1195 attesta
infatti la presenza di torri sulla cinta fortificata. La dominazione normanna e federiciana, che lascia un'impronta
positiva nella memoria popolare, non è documentata da opere architettoniche superstiti.
Nelle lotte fra Svevi e Angioini Gallipoli resta fedele agli antichi signori, ma dopo la sconfitta di Corradino
deve subire l'assedio di Carlo I d'Angiò che si protrae dall'ottobre 1268 fino alla capitolazione nel maggio
1269. Dura è la rappresaglia dei nuovi dominatori che distruggono quasi totalmente il Castello e trasferiscono
la sede della diocesi a Nardò, mentre, per evitare il pagamento delle gravose imposizioni fiscali, parte della
popolazione è costretta a emigrare. Il dominio angioino lascia cospicue tracce nell'architettura della
città.
Il XV secolo, sotto il dominio aragonese succeduto all'angioino nel 1442, vede Gallipoli in una fase di espansione
economica grazie al rifiorire dell'attività di scambio e all'incremento dei traffici portuali con l'Oriente,
svolti quasi totalmente dal suo porto, dopo che quello di Brindisi era divenuto pressoché impraticabile e
quello di Otranto reso insicuro dai danni causati dall'aggressione saracena del 1480. In questi anni si assiste al
tentativo dei Veneziani, privati delle loro basi commerciali in Oriente, di impadronirsi di Gallipoli, che
conquistarono per un breve periodo nel 1484. Il progetto dei Veneziani venne ripreso e portato a termine dagli
Aragonesi, sotto la cui dominazione viene affrontato a scala territoriale il problema della difesa contro gli
attacchi saraceni con la costituzione di un vero e proprio sistema territoriale di avvistamento.
Il rinnovo urbano sotto la dominazione spagnola: Il progetto di ristrutturazione delle opere
difensive per opera di Francesco di Giorgio Martini (che, al seguito del duca di Calabria, visitò le
strutture difensive del Salento nel 1491-92) verrà realizzato, sotto la direzione di Gian Giacomo dell'Acaia,
qualche decennio più tardi, fra il 1507 e il 1534, con interruzioni dovute al conflitto generatosi tra
Francesi e Spagnoli che hanno sostituito la dinastia aragonese.
Dopo la vittoria di Lepanto (1571), con la maggiore sicurezza delle coste dalla minaccia saracena, Gallipoli
conosce un periodo di pace durante il quale può organizzarsi all'interno delle mura. Vengono completate le
fortificazioni e definiti alcuni spazi urbani. Nel 1558 era stata aperta la piazza all'inizio dell'asse viario
principale, con la creazione di uno slargo trapezoidale che assume la funzione di mercato, sostituendo lo spiazzo
antistante al Castello. Viene realizzato (fra il 1601 e il 1607) il nuovo collegamento con la terraferma.
Contemporaneamente si realizza, per motivi difensivi, lo stacco fra rivellino e Castello. Lo slargo intorno alla
Cattedrale, centro politico e religioso della città, assume intorno al 1630 una compiuta
configurazione con la ricostruzione della chiesa e l'edificazione dei palazzi adiacenti. Questo periodo, che segna
la progressiva trasformazione della città da piazzaforte difensiva a scalo portuale-commerciale, specialmente
dell'olio, di cui, già alla fine del Cinquecento, Gallipoli è riconosciuta come la maggiore piazza
commerciale in Europa conferisce un respiro e una dimensione più ampia alla vita delle classi dominanti. La
città è sede di varie rappresentanze consolari. La prosperità del ceto dirigente locale, delle
numerose confraternite, che in reciproca gara si rappresentano nelle rispettive sedi di culto, produce un impulso
notevole nell'edilizia civile e religiosa fra il XVII e il XVIII secolo.
Nel Settecento prendono impulso alcune attività manifatturiere, come la fabbricazione di botti, la
produzione di mussole e di vasellame.
Verso la città moderna. Nel corso del XVIII secolo viene istituita una fiera internazionale, tenuta
annualmente nello spazio antistante la chiesa del Canneto, e fioriscono gli studi scientifici e agronomici. Viene
fondata un'Accademia detta dei Sonnacchiosi. Ed è appunto la fine del secolo a segnare per Gallipoli,
sul piano del rinnovamento urbano l'inizio della città moderna, con tre importanti iniziative che ne determinano l'apertura al di fuori della città murata: il rifacimento del vecchio porto, il progetto per il Borgo Nuovo, la costruzione del nuovo ponte.
Dopo l'Unità, nel 1880, Gallipoli viene raggiunta dalla linea ferroviaria che la unisce a Lecce. La stazione trova la sua localizzazione nella piazza del Borgo Nuovo. Negli anni fra il 1879 e il 1887, in chiave con gli orientamenti analoghi, tesi a modernizzare le antiche città in nome di motivi igienici, di traffico e di decoro, viene demolita la cinta bastionata fino al livello stradale, e demolita anche l'antica porta civica che controllava l'accesso alla città. Operazioni giudicate altamente positive nella pubblicistica dell'epoca. La morfologia urbana è contrassegnata, in maniera decisa, da una tipica orditura stradale che s'irradia irregolarmente a partire dall'arteria principale. Questa, che divide la città in due distinti settori, scirocco e tramontana, è l'unica strada che attraversa la città da un versante all'altro e sulla quale si attestano i luoghi del potere, civile e religioso, e di scambio. Da questo asse si dipartono con una logica che pare tipica del tessuto islamico, numerose vie che confluiscono le une nelle altre a determinare insulae di forma, estensione e andamento assai variabile, con un'accentuazione dell'articolazione spaziale determinata da incroci, confluenze, gomiti, verso le parti terminali dell'abitato. Tutto l'abitato vive di un’unità in cui coesistono e si fondono, con lo stesso peso, gli episodi monumentali dell'architettura civile e religiosa e l'edilizia più minuta; dove a una scala più modesta, è sempre presente qualche tema
decorativo, continuamente variato, desunto dal repertorio locale.
Il linguaggio barocco che caratterizza l'espressione architettonica si inserisce su un contesto ormai consolidato,
agendo quindi alla scala dell'edificio. Manca nella struttura urbana, un’ impostazione assiale, lo spazio non
è mai scenografico: si pensi alla totale assenza di vere e proprie piazze, che sono piuttosto slarghi, nel
denso e compatto tessuto, intorno a emergenze di particolare rilevanza (Cattedrale) o funzionali (mercato).
L'espressione architettonica, tuttavia, ha una propria funzione urbanistica, qualificando nel suo insieme il contesto
ambientale, piuttosto che oggetti isolati. Prevale la veduta parziale, di scorcio: i prospetti degli edifici emergenti non si colgono mai in una veduta frontale, complessiva.