Montepulciano sorge in posizione panoramica su una collina
ubicata tra la Valdichiana e la valle dell'Orcia. Questa bella cittadina è celebre soprattutto per i suoi
ottimi vini, tra i quali il vino Nobile di Montepulciano. Il centro abitato presenta un ricco tessuto urbano,
reso suggestivo da un intrico di vicoli ripidi e stretti, in cui prevale l'elemento rinascimentale.
Montepulciano nasce come antico insediamento etrusco (la leggenda vuole che il fondatore sia stato Porsenna), nel
715 ed è menzionata col nome di Mons. Politianus. Nel XIII secolo cadde sotto il dominio di Siena
passando poi alla metà del Trecento a Firenze. Vi nacquero Angelo Ambrogini, detto il Poliziano (1454 -1494),
raffinato poeta della corte medicea, e il cardinale Roberto Bellarmino (1532-1621) paladino della Controriforma cui
si deve, dopo gli splendori del XVI secolo che vede operanti a Montepulciano celebri architetti quali il Sangallo,
il Vignola e altri, la fioritura di arte barocca. Nella via principale, via Roma, fiancheggiata da edifici
cinquecenteschi, si trova il Palazzo Avignonesi di stile tardo-rinascimentale, attribuito al Vignola, con due file di
eleganti finestre sovrapposte. Più avanti la chiesa di Sant'Agostino, del XV secolo, opera di Michelozzo
(cui
si deve anche la bella terracotta sopra il portale d'ingresso) ancora influenzata dal gotico. Nell'interno, a una
navata, trasformato nel XVIII secolo, si trova un San Bernardino da Siena di Giovanni di Paolo (XV secolo). Nella
prosecuzione di via Roma (via Cavour) sorge il Palazzo Cervini, con rivestimento a bugnato, opera di Antonio da
Sangallo il Vecchio. In via Garibaldi si trova la casa del Poliziano, del XIV-XV secolo, più volte
rimaneggiata. Centro cittadino è la piazza Grande, posta in cima al paese sulla quale prospettano eleganti
edifici tra i quali il Palazzo Comunale (XIV-XV secolo) con facciata attribuita a Michelozzo e bel cortile interno
del Trecento, il sobrio Palazzo Contucci, di Antonio da Sangallo il Vecchio, il Palazzo Tarugi, di incerta
attribuzione (Vignola o Antonio da Sangallo il Vecchio) con una doppia loggia, al piano terreno e nella parte alta,
il Duomo, opera tardo-rinascimentale dello Scalza (fine XVI secolo) nel cui interno si conservano alcune sculture di
Michelozzo, parti smembrate di un monumento funebre che nel Seicento fu scomposto e poi perduto, tornando alla luce
solo nel XIX secolo e un bel
trittico con l'Assunzione (1401) di Taddeo di Bartolo. Nelle vicinanze si trova il Museo Civico con belle opere di
scuola fiorentina e senese dal XIII al XVII secolo. Poco fuori della città sorge la chiesa di San Biagio,
capolavoro di Antonio da Sangallo il Vecchio (1518-1545) e luminoso esempio dell'architettura del Rinascimento
toscano. La pianta è a croce greca con cupola e abside semicircolare; uno dei due campanili che la
fiancheggiano (quello di destra) è incompiuto: l'interno è solenne, con le quattro grandi arcate su cui
poggia l'alto tamburo della cupola. La vicina Canonica (1595), eseguita su progetto del Sangallo è una
costruzione di straordinaria eleganza, alleggerita da un doppio loggiato.