Portant un nom grec (kalé polis, c'est-à-dire ville belle) et d'origine grecque, Gallipoli fut très
convoité dès sa fondation à cause de sa position stratégique.
La ville subit plusieurs dominations différentes: d'abord, celle des Byzantins, qui la fortifièrent par une enceinte de murailles puissantes, puis celle des Normands (à partir de 1071), ensuite celles des Angevins (1269), des Vénitiens (1484) et des Espagnols.
La ville est constituée par deux noyaux: celui moderne appelé Borgo, situé sur un
promontoire, et celui ancien, appelé Città, qui se développa sur l’îlot
situé en face. Cet îlot était autrefois relié à la terre ferme par une bande
de terre jusqu'au début du XVI siècle, lorsque les Espagnols le séparèrent du promontoire
en coupant l'isthme. Séduisante par son charme oriental et par ses monuments anciens, la Città
est reliée au Borgo par un pont à arcades remontant au XVII siècle.
Dans la crique du Canneto où se trouvait l'ancien port de la ville, on peut admirer la belle
fontaine helléniste et le château datant du XVIsiècle qui conserve une partie des structures
originales. Au-delà du pont, la cathédrale de Sainte Agathe de la deuxième moitié du XVII
siècle, possède une collection très riche de toiles du XVII et du XVIII siècle. Parmi les autres églises remarquables, on signale celle de Sainte Thérèse, avec un autel majeur en pierre de valeur et l’église de la Purità, dont le magnifique intérieur en style baroque est décoré de précieuses œuvres d'art et d'Un superbe sol réalisé au XVIII,
siècle avec des faïences représentant des paniers de fleurs et de fruits.