Portant un nom grec (kalé polis,  c'est-à-dire  ville belle) et d'origine grecque, Gallipoli fut très
 convoité dès sa fondation à  cause de sa position stratégique.
  La ville subit plusieurs dominations différentes:   d'abord, celle des Byzantins, qui   la fortifièrent par une enceinte  de murailles puissantes, puis celle des  Normands (à partir de 1071), ensuite celles des Angevins (1269), des Vénitiens  (1484) et des Espagnols.
  La ville est constituée par deux noyaux: celui moderne appelé Borgo, situé sur un 
promontoire, et  celui ancien, appelé Città, qui se  développa sur l’îlot 
situé en face. Cet îlot  était autrefois relié à la terre  ferme par une bande 
de terre jusqu'au début du XVI siècle, lorsque les  Espagnols le séparèrent du promontoire 
en coupant l'isthme. Séduisante par son  charme oriental et par ses monuments anciens, la Città 
est reliée au Borgo par un pont à  arcades remontant au XVII siècle.
  Dans la crique du Canneto où se trouvait l'ancien port de la ville, on peut admirer la belle 
fontaine helléniste  et le château datant du XVIsiècle  qui conserve une partie des structures 
originales. Au-delà du pont, la  cathédrale de Sainte Agathe de la deuxième moitié du XVII 
siècle, possède une  collection très riche de toiles du XVII et du XVIII siècle. Parmi les autres  églises remarquables, on signale celle de Sainte Thérèse, avec un autel majeur  en pierre de valeur et l’église de la   Purità, dont le magnifique intérieur en style baroque est  décoré de précieuses œuvres d'art et d'Un superbe sol réalisé au XVIII, 
siècle  avec des faïences représentant des paniers de fleurs et de fruits.